Nach Pontresina fährt man aus der nördlichen Schweiz, dem Tessin, aus Italien oder Österreich auf gut ausgebauten Alpenstrassen.
Im Winter ist das Engadin über die Pässe Julier, Ofen, Maloja oder Bernina erreichbar.
Wer aus der nördlichen Schweiz anreist, kann alternativ zum Julierpass den Autoverlad durch den Vereinatunnel benutzen.